原題: Headed for the Exit: the Great Engineering Leader Career Break 著者: Gergely Orosz 公開日: 2026-08-18 ソースURL: newsletter.pragmaticengineer.com アーカイブ日: 2026-08-31
Gergely Orosz（ゲルゲイ・オロス）は「The Pragmatic Engineer」の主宰者として、約20年の業界経験の中で「これほど多くの有能なエンジニアリングリーダーが退職や長期休暇を選ぶのを見たことがない」と切り出す。CTO、VP of Engineering、Head of Engineeringといった高い地位と需要のある役職に就く人々が、次を決めないまま職を去る事例が相次いでいる。彼は実際にキャリアブレイク中、あるいは本気で検討中の約20人のリーダーに話を聞き、その個人的な動機を明らかにした。
冒頭で紹介されるのは、サンフランシスコのHead of Engineeringからの相談だ。彼は4つのスタートアップと面談中だが、そのうち2つで創業CTOや創業期のHead of Engineeringが「完全なキャリアブレイク」を取るために去るパターンを見つけ、「これは良いスタートアップなのに、この傾向に気づいていますか」と問いかけてきた。Oroszが非公式に聞き回ったところ、CTO級の人物の過半数が同じことを考えているか、実際に長期離脱の途上にあり、6割のリーダーが「退職に向かっている」と答えた。
Oroszは退職理由を10項目に整理する。まず「仕事が（大幅に）悪くなった」こと。創業者やCEOによるAIをめぐる非現実的な期待が、2026年現在のCTO・VPEの仕事を悪化させる最大の原因だという。CTOは会社を魔法のように「AIネイティブ」に変革することを期待され、同時に20〜50%ものエンジニアリングコスト削減を迫られる。「より少なく、より多くを」というスローガンのもと補充なしの出荷増が求められ、AIコーディングの請求額が膨らむ中でビジネス成果へのプレッシャーもかかる。
中でもOroszが「創業者のスロップ（founder slop）」と呼ぶ現象が際立つ。創業者がAIの能力に興奮して自ら手を出し、PRを出して本番にコードを流し始めるのだ。ある退職したCTOは「AIサイコーシス」という言葉でこう語る。「創業者や役員との間で『AIサイコーシス』を管理するのが非常に難しくなった。例えば創業者が6万行のプルリクエストを製品に投入し、AIでどれだけ生産的になったかと嬉しそうにしていたら、どうするか。彼らはそのPRのあらゆる問題に気づかないし、大量の技術的負債を作ったことを『ネガティブな人』と思われずにどう伝えればいいのか」。この「創業者スロップ」は説明責任（創業者が書いたコードが壊れたとき誰がオンコールを担当するのか）、品質（創業者の生煮え機能を受け入れることは品質が重要ではないというメッセージになる）、意思決定（創業者がCTOやVPEと合意した内容を覆せる）のすべてを混乱させる。
ある退職寸前のVP of Engineeringは、リーダー職の価値低下を「ソフトウェアの出荷はすべてスピード勝負になった。市場での差別化は残酷で、スピードと市場投入が最大の差別化要因になった。製品に込める技（クラフト）・品質・配慮は後回しにされている」と表現する。一方でOroszは、Ramp、Stripe、Notionなどを、品質を犠牲にせず成長マインドでAIをエンジニアリング文化に統合できている会社として挙げている。
第二の理由は「スタートアップが『負け』つつあり、価値を失っている」こと。ディレクター以上は個人貢献者（IC）と違い、より大きな株式を持ち、その報酬の大部分は会社の価値成長と出口（買収・株式売却）に依存する。AIの急速な採用により会社は「AIネイティブ（AI製品を構築・販売）」「AIに脅かされる」「AIの影響を受けない」の3つのバケツに分かれるが、ソフトウェアスタートアップの大半は最初の2つに入る。優れたリーダーは自社が「勝者」かを見極められる立場にあり、そうでないと判断すれば去る理由になる。
Oroszは株式が紙切れになる具体的な算数を示す。あるCTOは普通株式の2%という寛大な株式付与を受けていたが、それが投資家の「プリファレンス・スタック」の後ろに隠れていた。仮に会社がシードで1000万ドル（評価額5000万ドル）、シリーズAで1億ドル（評価額5億ドル）を調達したとする。投資家が通常1倍の清算優先権を持つなら、売却時にまず1億1000万ドルが投資家に渡る。しかしシリーズA投資家が2倍の優先権を交渉していた場合、売却時に2億1000万ドルが先に投資家に渡り、普通株主（CTOを含む）が1ドルでも得るには会社が2億1000万ドル以上で売れる必要がある。CTOが2億ドル超の出口を信じられなければ、その株式は無価値だ。2億ドル超の出口は通常買収だが、昨今IPOは100億ドル超の評価額でしか起きないため現実味は薄い。このCTOは事業を好転させられないと判断し、退職した。
さらに、VC系スタートアップは成長が止まると次の資金調達ラウンドに勝てないため、たとえ黒字化しても価値が縮む。あるVP of Engineeringは、非技術系のCEOが「AIに対して遅すぎ、かつ速すぎた」ために自社の成長が止まったと語る。顧客が何を求めているかを理解せず大量のAI機能を積んだ結果、顧客は混乱して解約し、口コミ成長も消えた。同時に、商用価値のないAI作業を優先して中核システムの信頼性を犠牲にし、障害が増えて顧客を失った。「私たちの顧客はそもそもAIなど一度も望んでいなかったと思う」という言葉が残る。Oroszは、プロダクトマーケットフィットが見つかっておらず、AI機能も顧客に響かなかったのが本質で、CEOには顧客理解か経営直感が欠けていたと補足する。
第三の理由は「AIネイティブでないため他のスキルが通用しない」こと。高給のリーダー職に共通するのは、AIネイティブ組織を率いた経験が期待される点だ。大手銀行の元エンジニアリングディレクターは、キャリアを加速するために退職したと語る。「AIツールを日々使い込んで手を動かしていなければ、あなたは遅れていく。私はアカデミアとAI企業のコンサルティングを組み合わせて最先端に追いつくつもりだ」。Honeycombの共同創業者CTOであるCharity Majorsは前週のポッドキャストで「AIを履歴書に載せなければならない。そうしなければ大きなキャリアリスクだ。今の職場でそのスキルが得られないなら、社内でIC職に移ることも含めて何でもすべきだ」と述べた。
ChatPRD創業者でLaunchDarklyの元CPTOであるClaire Voは、多くの会社はAIネイティブになれないと言い切る。「VPEの役割はかつてロードマップからエンジニアを守る『ダークアーツ』を展開することだったが、いまや誰もがそれは無意味だと思い、リーダーは速度を急上昇させるか去るかを迫られている。エンジニアは不満を募らせ、プロダクトとデザインはスロップPRを送り、優秀な人材はみなラボへ去った。大半の会社のEPD（エンジニアリング・プロダクト・デザイン）組織はAIネイティブには程遠い。大半のVPEはそれを成し遂げるチェンジマネジメントの腕がない」。ここにデッドロックがある。現状のエンジニアリング組織はAIが文化を悪化させていると苛立ち、解決には全員の働き方の抜本的な変更が必要だが、それを遂行できるのは大規模なチェンジマネジメントに秀でたVPEやCTOで、しかも一度は経験している人だ。しかし大半のVPE・CTOはその専門家ではなく、経験もない。
第四の理由は「前任者が『壁の文字』を見ていた」こと。新しい職には通常、会社とその方向性を信じるハネムーン期間がある。それが過ぎると、前任者が去った理由がそのまま自分に降りかかる。AIが役割を悪化させたか、株式が紙切れになりそうか、AIネイティブ経験が実際に得られるのか、組織が変化に抵抗していないか。Oroszは、創業CTOの後任となったCTOの例を挙げる。前任者は成長停滞で株式がほぼ無価値になり、AIネイティブのライバルに敗れつつあることに気づいて去った。後任もわずか6ヶ月で辞めた。
第五の理由「長時間労働」は、単独では決定的にならない。CTOとVPEの2人が「非常識な労働時間」を退職の一因に挙げたが、いずれも事業の成長不振、株式価値の消滅、創業者が助けを無視するといった要因が重なっていた。事業が好調なときは委譲して充電できるが、悪化すると起きている時間すべてを立て直しに費やす感覚になる。Oroszは、好調な事業で混沌の時期に長時間労働だけで人を去らせることはまずないと指摘する。
第六の理由は「チームが小さくなり、リーダーの必要性が減った」こと。エンジニアリングチームの縮小により、安定を求めてIC職に戻るリーダーが増えている。DoorDashのエンジニアリングリーダー、Karthik Hariharanは「期待は大きく変わり、多くの有資格者が意識的にIC職に戻ったり、安定と報酬を求めて大企業に移っている。チームが十分大きくなるまでVPEは不要で、技術系創業者は以前よりずっと長くチームを自分で率いられる」と述べる。チーム縮小の背景には「フルスタックエンジニア」の主流化がある。Next.jsやRuby on Railsがフロントとバックエンドの壁を低くし、さらにAIコーディングエージェントが不慣れなプラットフォームでもまともなコードを書くため、複数の専門家を要するプロジェクトはほとんどなくなった。AnthropicのClaude Platform責任者、Katelyn Lesseは「個々のプロジェクトに2人以上を割り当てられないことが多い。各エンジニアがすでに複数のエージェントを走らせており、そのエージェント同士が実装で足を引っ張り合うからだ」と語る。フロントエンド専任やネイティブモバイルのチームも縮小・消滅しており、BlueskyはReact NativeとExpoで1人のエンジニアがWeb・iOS・Androidの3アプリを立ち上げた。Metaが2023年に管理職を大幅削減して以来、組織のフラット化は3年続いている。
第七以降は有料購読者向けの内容で、目次には「フラクショナルCTO（非常勤）の仕事をフルタイムより好む」「AIスタートアップは非AIスタートアップが役員に払うよりもICに多く払う」「自分の事業を立ち上げるために退職」「バーンアウト」が並ぶ。記事はさらに「ファウンダーモードは定着しそうだが、どう向き合うか。それはCTOやVPEの役割を『低ROI』にしたのか」という問いと、Gitpod（後のOna、現在はOpenAIに買収）でVP of Engineeringを務め充実した経験を得たMatt Boyleの「本当に変化を起こしたい会社で働け」という個人的な証言へと続く。Boyleは入社前に、その会社のビジネスが本当にAIがもたらす変化に本気で取り組むかどうかを面接で見極めたという。
この記事の価値は、単なる「退職が増えている」というトレンド報告を超え、約20人の当事者への一次インタビューに基づいて、エンジニアリングリーダー職が直面する構造変化を具体的な因果関係で描いた点にある。特に、投資家の清算優先権（プリファレンス）が普通株主のエクイティをいかに紙切れにするかを具体的な数字で示した「算数」や、AIをめぐる非現実的な期待がリーダー職をいかに悪化させるかを「創業者スロップ」「AIサイコーシス」といった当事者の生の言葉で捉えた箇所は、AI時代の組織論に関する貴重な一次資料だ。
また、Charity Majors、Claire Vo、AnthropicのKatelyn Lesseなど複数の一次情報源の言葉を並置することで、個人の選択の背後にある業界全体の構造変化——チームの縮小、組織のフラット化、AIネイティブ化のデッドロック——を立体的に浮かび上がらせている。The Pragmatic Engineerはエンジニアリング業界で最も影響力のあるニュースレターの一つであり、著者Gergely Oroszは『The Software Engineer’s Guidebook』などで知られる信頼できるレポーターである。本記事は2026年時点のエンジニアリングリーダーシップの変容を記録した一次資料として、後年の研究や振り返りで参照されるであろう長期参照価値が高い。
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